Олег Чубыкин родился в Приморском крае 3 марта 1974 года. Его увлечение рок-музыкой возникло еще в 13 лет, когда будущий музыкант и продюсер услышал песни The Beatles. Вскоре после этого Чубыкин впервые пробует себя в творчестве и создает школьную группу.
В 1991 году музыкант переезжает во Владивосток. Здесь появляется группа «Тандем», куда помимо Чубыкина вошли Александр Иванов и Павел Руминов. «Тандем» был одной из популярнейших групп влад-попа, исполняющих рок в 90-е годы. Весной 1996 года группа записывает первый альбом под названием Pitchfork for Silence. Альбом выходит ограниченным тиражом в июне и получает переиздание на CD в 2007 году.
Группа «Тандем» оказалась очень успешной на фоне обилия поп-музыки и англоязычных рок-групп, доминировавших на FM-радиостанциях Владивостока. Это была первая местная группа, прорвавшаяся на радио.
Второй альбом, «Вибратор», изданный на CD в 2008 году, был записан в 1998 году. В 2001 году «Тандем» прекращает свое существование, и Чубыкин начинает сольную карьеру. Первым его сольным альбомом становится The Album? 2003 года.
Крайне успешными становятся альбом 2004 года «Люди В Мягких Обложках» и «Вельвет», вышедший в 2006 году. Песни из этих альбомов быстро завоевали любовь публики, став радио-хитами.
