Панк-трио Flatfoot 56 впервые собирается летом 2000 года. В то время это было практически семейное детище трех братьев: Тобина (Tobin Bawinkel), Джастина (Justin Bawinkel) и Кайла (Kyle Bawinkel) Боуинкелов. Однако вскоре состав Flatfoot 56 начинает разрастаться. Первое пополнение произошло уже в январе 2001 года. Тогда в группу приходит Джош Робисон (Josh Robieson), разноплановый музыкант, игравший на гитаре, волынке и мандолине.
Дебютное выступление группа дает к Рождеству 2000 года, затем, в 2001-м, следует первое демо, а в 2002-м первый альбом «Rumble of 56». Второй альбом, «Waves of War», вышел в 2003. В 2004 на фестивале Cornerstone (Иллинойс) Flatfoot 56 представили свой третий альбом под названием «Knuckles Up».
После того как 15 мая 2007 года был выпущен «Jungle of the Midwest Sea», Flatfoot 56 активно гастролируют и становятся участниками различных фестивалей. Альбом «Black Thorn» от 30 марта 2010 года попал в ряд известных чартов, а также был частично использован для саундтрека к сериалу «Дети Анархии».
