Музыканты из Anti-Flag больше всего известны своими левыми политическими взглядами. Лирика многих песен направлена на критику всей внешней политики Соединенных Штатов, корпораций, несправедливого распределения доходов между богатыми и бедными в США, антивоенный протест, а также на самые разные социально-политические настроения. Anti-Flag поддерживают «Гринпис» и «Международную амнистию».
Первый состав группы в 1988 году: Джастин Сэйн (Justin Sane), Пэт Тетик (Pat Thetic) и Люси Фестер (Lucy Fester). В этом составе группа просуществовала очень недолго. В 1989 году, с постоянной сменой участников, коллектив успел дать всего лишь один концерт, а затем последовал творческий перерыв.
В 1993 году Пэт Тэтик и Джастин Сэйн собирают новый состав группы. В 1996 выходит дебют Die For The Government. В том же году уходит басист Энди Флаг (Andy Flag).
В 1999 году группа обрела свой ставший классическим состав: Джастин, Пэт и Крис Баркер (Chris #2) и Крис Хед (Chris Head).
В 1999 году выходит A New Kind of Army, уже 2-й альбом. Затрагиваются проблемы коррупции, расизма, полицейского беспредела и многих других остросоциальных тем. Группу замечают монстры рока Rage Against The Machine, с ними Anti-Flag отыграли несколько концертов.
В 2001 году группа записывает альбом под названием Underground Network». Помимо привычных «ударов» по нео-нацистам, в альбоме полным ходом идет критика всей внешней политики и расизма в Соединённых Штатах.
В 2002 году вышел альбом Mobilize хорошо поддерживает рейтинги группы. Годом позже выпускается The Terror State. Основа текстов — жесточайшая критика всех действий Джорджа Буша и его администрации. Ряд музыкальных сетей дает прямой отказ распространять альбомы группы, обвиняя её в отсутствии патриотичности и в антиамериканизме.
Все участники группы — вегетарианцы и противники алкоголя, наркотиков, курения. Но одновременно с этим выступают за легализацию марихуаны.
В 2004 году Джим Макдермотт (Jim McDermott), член Палаты Представителей, в своей речи похвалил Anti-Flag за их призыв к молодым людям принять участие в политических выборах. Политики снова все обернули в свою пользу.
В 2008 году группа выступает в Москве и Питере.
В мае 2009 года группа снова с концертами в Москве, Питере и Краснодаре.
Летом 2011 года группа выступила на фестивале Kubana-2011, что в поселке «Веселовка» на побережье Черного моря.