Чем может заняться девушка, выросшая в семье потомственных музыкантов? Тося Чайкина решила, что ответ довольно однозначный — и занялась музыкой. Но не совсем той, которой занимались в ее семье — вместо классики она выбрала современные направления — поп и инди. Она много выступала со своими первыми группами «Ассаи» и «Сансей», а еще — писала музыку для кино. После того, как вышел первый сольный альбом певицы, она стала довольного много выступать, но в основном ее концерты — это небольшие камерные выступления.
Сама Тося говорит о том, что хочет делать что-то оригинальное, в то время как российский шоу-бизнес убивает в исполнителе всякую индивидуальность. Именно поэтому она предпочитает маленькие концерты масштабным событиям. Это не мешает певице иметь собственную преданную аудиторию и радовать их выступлениями.