В 1997 году четыре предприимчивых парня решили создать панк-рок группу под названием Sum 41. Такое имя группе они решили дать, потому, что именно столько дней они провели вместе в мечтах о покорении музыкального олимпа. Состав группы таков: вокалист и гитарист Дэрик Уибли (Derick Whibley), ударник Стив Джокз (Steve Jocz), гитарист Дейв Бакш (Dave Baksh) и басист Кон МакКэслин (Cone McCaslin).
Первый альбом, который назывался Half Hour Of Power, вышел в 2000 году. А чуть раньше был подписан контракт с известной студией Island Records. Юные дарования получили большой опыт, выступая на сцене с мировыми звездами панк-поп-рок музыки, такими как Offspring и Blink-182. Группа Sum 41, как и их альбом получили довольно много хороших отзывов, однако настоящая популярность к ним пришла после выхода в свет второго альбома — All Killer No Filler. Молодая группа представила альбом 8 мая в 2001 году: он был посвящен подростковым проблемам и, каждая композиция стала хитом. Многие критики признали альбом All Killer No Filler лучшим, он разошелся тиражом более трех миллионов экземпляров.
Песня Fat Lip стала главным хитом альбома, а по статистике компании Nokia — самой популярной мелодией, устанавливаемой на мобильный телефон. Также этот хит не упустил и фильм «Американский пирог — 2», который сделал его своим саундтреком.
Новый альбом Does This Look Infected?, который вышел в ноябре 2002 года, получится более зрелым, видимо к моменту его записи участники группы и сами повзрослели. Однако хитов в нем стало гораздо меньше. Но, не смотря на то, что участники группы повзрослели — шутить они от этого меньше не стали, и создали свой проект, где начали парадировать металлические группы, но это как не странно отношений между ними не портит.
В 2004 году лидер группы Дэрик, очень серьезно влюбляется в канадскую певицу Эврил Лавинь (Avril Lavigne), что не укрывается от папарацци. И в газетах постоянно появляются их совместные снимки.
В конце 2004 года выходит новый альбом группы Sum 41, под названием Chuck, история возникновения которого довольно интересна. Все в том же 2004 году благотворительная организация War Child Canada, проводила съемки документального фильма в Конго, куда и отправились участники группы. В это время в Конго проводилась гражданская война, и ребята старались любым способом покинуть это государство. Спасителем для музыкантов, стал сотрудник из Организации Объединенных Наций, по имени Чак Пеллет. Под его четким руководством ребята покинули опасную зону. Так, что получается альбом, получил свое имя от настоящего героя.
В 2007 на свет появляется пластинка под названием Underclass Hero, которая вскоре получает статус «золотой».
